29 de Setiembre de 2006 00:00

| QUÍMICA

Los ciclo alcanos

Contenido: Los hidrocarburos ciclánicos o alicíclicos son hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cíclica con los nudos del ciclo ocupados solamente por átomos de carbono.

Son denominados también: ciclo alcanos, ciclo parafinas, naftenos o hidrocarburos nafténicos.

Se denominan ciclo alcanos o ciclo parafinas por asemejarse en sus propiedades a los alcanos. ¿Y por qué naftenos? El término hace referencia a que en la destilación del petróleo, en la fracción llamada nafta, se los suele hallar en gran proporción.

Nomenclatura: Llevan el mismo nombre que el alcano de igual número de carbonos, precedido por el término CICLO.

Fórmula general: Tienen la misma fórmula general que los alquenos: Cn H2n.

Obs: Los ciclo alcanos son isómeros de los alquenos.

Estado natural: Se los encuentra en el petróleo.

Propiedades físicas:

- El ciclo propano es un gas y los siguientes son líquidos.

- Son insolubles en agua y menos densos que ella, aunque son más densos que los alcanos de igual número de átomos de carbono.

- Los puntos de ebullición de los ciclo alcanos son mayores que los de los alcanos de igual número de carbonos.

La siguiente tabla muestra la relación de puntos de ebullición entre alcanos y ciclo alcanos:

(ºC) (ºC)

Propano: - 44,5 ciclo propano: - 34,4

Butano: - 0,55 ciclo butano: 13

Pentano: 36,2 ciclo pentano: 49,5

Hexano: 69 ciclo hexano: 81,4

El ciclo propano: ¿Qué es? Existe un anestésico que se usa en medicina; es potente, y en bajas concentraciones puede producir la insensibilidad al dolor sin pérdida de conciencia. Sin embargo, su uso es limitado, debido a que resulta costoso y presenta riesgo de explosión, ya que hay que administrarlo mezclado con oxígeno. Este anestésico es el CICLO PROPANO.

Tres formas de representar la estructura del ciclo propano.

¿Existen ciclo alcanos en la naturaleza?

La fuente principal de los ciclo alcanos de C5 y C6 y de sus homólogos es el petróleo. En la industria del petróleo se los denomina naftenos, siendo los principales el ciclohexano, el metilciclohexano, el metilciclopentano y el 1,2 dimetilciclopentano, aislados de la fracción de las naftas obtenida al destilar el petróleo. Estos naftenos crudos son buenos combustibles.

Dentro del reino vegetal se encuentran varios derivados de los ciclo alcanos con anillos de distintos tamaños, y muchos de ellos pasan a formar parte de los productos naturales denominados TERPENOS.

Entre los principales se encuentran aquellos derivados de los ciclo alcanos con anillos que comparten varios átomos de carbono:

El petróleo de ciertos lugares es muy rico en ciclo alcanos, como el de California.

También se han sintetizado compuestos policíclicos de formas extrañas y maravillosas, cuyas propiedades han revelado facetas únicas de la Química Orgánica. Se han encontrado formas como:

Cubano. Canastazo. Adantameno.

El sistema policíclico alifático mayor lo constituye el DIAMANTE, que no es un hidrocarburo, sino una forma alotrópica del carbono elemental. En el diamante, cada átomo de carbono está unido a otros cuatro por medio de enlaces tetraédricos.

Fórmulas estructurales, del metil ciclo butano y 1-bromo 3 etil ciclo pentano:

Tomando como referencia las fórmulas estructurales de arriba, escribe la fórmula estructural desarrollada o semidesarrollada de los siguientes ciclo alcanos:

1) Ciclo propano.

2) Ciclo butano.

3) Ciclo pentano.

4) Ciclo hexano.

5) Ciclo heptano.

6) 1, 3, 5 trimetil ciclo hexano.

7) 1,1 dietil ciclo heptano.

8) 1,2,3 tribromo 4 metil ciclo heptano.

9) Etil ciclo hexano.

10) Propil ciclo propano.

Propiedades Químicas de los ciclo alcanos.

1) El ciclo propano y el ciclo butano abren el ciclo con facilidad, dando compuestos de adición.

a) Ciclo propano + hidrógeno ----- > propano.

b) Ciclo propano + bromo ------ > 1,3 dibromo propano.

c) Ciclo propano + ácido clorhídrico ----- > 1-cloro propano.

d) Ciclo butano + hidrógeno ------ > n- butano.

2) Los ciclo alcanos de 5 ó más carbonos no se abren por la adición de los reactivos dados en las reacciones anteriores, ni con el uso de catalizadores, no pudiendo dar reacciones de adición, por lo que dan compuestos de sustitución.

a) Ciclo pentano + bromo ----- > bromo ciclo pentano + ácido bromhídrico.

b) Ciclo hexano + cloro ----- > cloro ciclo hexano + ácido clorhídrico.

EVALUACIÓN

1) ¿A qué se denomina hidrocarburos ciclánicos?

2) ¿Qué otros nombres llevan?

3) ¿Por qué se llaman nafténicos?

4) ¿Cuál es la fórmula general de los ciclo alcanos?

5) ¿Con qué hidrocarburos son isómeros?

6) ¿Cómo es su densidad en relación al agua y a los alcanos de igual número de carbono?

7) ¿Qué tipo de compuestos dan los ciclo alcanos con menos de 5 carbonos?

8) ¿Qué tipo de compuestos dan los ciclo alcanos a partir de 5 carbonos?
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