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El primer cotejo con los venezolanos data de la edición de 1969, hace 49 años, por el Grupo 3, disputado el 31 de marzo, en el entonces estadio de La Liga. Fue triunfo de los azulgranas, por 1-0, con gol de recordado Severiano “El Taladro” Irala. En aquella ocasión el equipo cerrista clasificó a la siguente fase junto a Olimpia, el otro integrante paraguayo de la serie tres.
La mayor goleada azulgrana en esa decena de cotejos jugados contra los norteños, en nuestro país, se registró en la edición de 1999, cuando ganaron al Estudiantes de Mérica, por 4-0, con anotaciones de Mauro Caballero, de penal, Héctor Blanco, el brasileño Gauchinho y el arquero Danilo Aceval, también desde los 12 pasos. Fue en el cotejo de ida por los cuartos de final consiguiendo Cerro Porteño su paso a las semifinales de la competencia.