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El Decano conoce a su rival en la Libertadores del 2018: como terminó cuarto en el acumulativo, inicia en la Primera Fase y enfrenta a Montevideo Wanderers. La serie comienza en Uruguay, el 22 de enero, y termina en Asunicón, el 26 del mismo mes. Olimpia tendrá que jugar seis partidos para ingresar al Grupo 8 (Boca Juniors, Palmeiras, Alianza Lima) del certamen; de sortear al equipo uruguayo, enfrentará a Junior de Barranquilla y de clasificar tendría a Guaraní o Carabobo.
Desde el 2013, es la segunda vez que el Franjeado arranca en la Etapa 1 y será la segunda vez que medirá a un conjunto charrúa: en el último antecedente, con Éver Almeida como entrenador (aunque Iván Almeida dirigió el primer partido), eliminó a Defensor Sporting y terminó jugando la final contra el Atlético Mineiro. Fue vicecampeón de América después de caer en el Mineirao en la tanda de los penales. En 2017, superó a Independiente del Valle en la Fase 2 y cayó ante Botafogo, en la definición desde los 12 pasos, en el Defensores del Chaco.