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Tacuary, Luqueño y Trinidense fueron algunos de los clubes en los que estuvo Caballero en nuestro medio. En el 2016 jugó 25 partidos y marcó seis tantos en el Atlético Huila de Colombia.
En el 2017, Roque tuvo su primera experiencia en Rionegro Águilas, con 10 presencias y tres tantos. En el primer tramo del 2017 jugó en la máxima categoría de nuestro balompié en Trinidense, donde tuvo apenas dos cotejos, viajando nuevamente a Colombia en el segundo semestre de ese año para defender los colores del Cúcuta, con el que acumuló 17 cotejos y siete goles.