Libertad visita a Independiente en Avellaneda y buscará definir el pase a su primera final continental. Es la cuarta vez que el Gumarelo disputa las semifinales de un certamen internacional y la segunda por Copa Sudamericana. El equipo de Fernando Jubero ganó la ida 1-0, con gol de Óscar Cardozo (no estará por suspensión) y cerrará la serie en el Libertadores de América: el conjunto paraguayo ganó un solo partido de vuelta de las cuatro que jugó entre 1977 y 2013.
En un antiguo formato de Libertadores, Libertad compartió con Boca Juniors y Deportivo Cali el Grupo A de las semifinales. Empezó la llave con derrota en Buenos Aires contra el Xeneixe: 1-0 el 14 de julio. En la revancha, cayó por el mismo marcador en Asunción (20 de julio). Siete días después visitó a Deportivo Cali e igualó 0-0, mientras que en el segundo duelo ante los colombianos fue victoria por 2-1 con tantos de Fleitas y Benítez.
El cuadro de Tuyucuá volvió a la etapa de los cuatro mejores recién en 2006: nuevamente por Libertadores, pero esta vez contra Internacional de Porto Alegre. En el Defensores del Chaco empató 0-0 (27 de julio) y en Brasil perdió 2-0 el 3 de agosto. La penúltima vez que disputó esta fase fue en 2013 cuando midió a Lanús en la Sudamericana: derrotas por 2-1 tanto en el Dr Leoz (21 de noviembre) como La Fortaleza (28 del mismo mes).