Caballero será el cuarto entrenador del año del conjunto Machetero que hace de local en San Estanislao. En el torneo Apertura Héctor Mareco fue el primero y comandó a Santaní en 5 partidos, logró 2 empates y 3 derrotas.
Lo sustituyó Carlos Jara Saguier, quien en 6 juegos cosechó 2 empates y 4 derrotas. Por último Martín García dirigió 5 juegos, 1 empate 2 derrotas y 2 victorias, hasta que se alejó del cargo por diferencias con la directiva del club.