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Sin el argentino Gonzalo Higuaín, con problemas musculares, el técnico del Milan, Gennaro Gattuso, apostó por Suso y Castillejo en el tridente junto al turco Hakan Calhanoglu y los dos españoles le premiaron con unas sobresalientes actuaciones.
Suso firmó un doblete para romper una sequía goleadora de más de 1700 minutos mientras que Castillejo, fichado por el Milan este verano procedente del Villarreal, celebró el primer gol de su carrera en la Serie A.
El conjunto milanés encarriló el duelo antes del descanso gracias al marfileño Franck Kessie (m.39), que castigó a un Sassuolo que había desaprovechado dos oportunidades con Federico Di Francesco. Esa diana puso cuesta abajo el duelo para los milaneses, que ampliaron distancias a los cinco minutos de la reanudación gracias a un perfecto zurdazo curvado de Suso que entró por el segundo poste.
Diez minutos después llegó el momento de Castillejo, que fulminó al meta Andrea Consigli y subió el 3-1 al marcador. El Sassuolo, que encaraba este partido tras ganar 4 de sus 6 partidos, recortó distancias en el 68 gracias al serbio Filip Djuricic, aunque ya era demasiado tarde para salvar puntos y terminó sucumbiendo ante el 4-1 de Suso.
El gaditano completó su doblete en el 93 con una diana que fue validada por el colegiado con la ayuda de la VAR. Así, el Milan ganó su segundo partido del año y se colocó noveno, con 9 puntos y a 12 del líder Juventus; por su parte, el Sassuolo se quedó quinto, con 13 puntos.