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Luego de 19 años, la Copa Libertadores de América pudo volver a tener un choque de paraguayos, pero Olimpia quedó eliminado ante Junior de Barranquilla, mientras Guaraní esperaba en la tercera fase. El último antecedente fue en 1999: Cerro Porteño y el Decano se encontraron en el Grupo 3. En la ida, el Ciclón ganó 4-3 y en la revancha, igualaron 2-2. En total, se jugaron 75 partidos desde 1966.
Te mostramos todos los enfrentamientos de equipos paraguayos en la Copa Libertadores.
1966
Grupo 2
Olimpia 3-3 Guaraní
Guaraní 2-0 Olimpia
Guaraní 2-1 Olimpia (Desempate)
1967
Grupo 3
Cerro Porteño 1-0 Guaraní
Guaraní 1-2 Cerro Porteño
1968
Grupo 4
Guaraní 2-0 Libertad
Libertad 1-1 Guaraní
1969
Grupo 3
Olimpia 1-4 Cerro Porteño
Cerro Porteño 2-1 Olimpia
1970
Grupo 3
Guaraní 1-0 Olimpia
Olimpia 0-0 Guaraní
1971
Grupo 4
Cerro Porteño 1-1 Guaraní
Guaraní 2-2 Cerro Porteño
1972
Grupo 3
Olimpia 1-1 Cerro Porteño
Cerro Porteño 1-3 Olimpia
1973
Grupo 5
Cerro Porteño 4-2 Olimpia
Olimpia 2-1 Cerro Porteño
1974
Grupo 5
Cerro Porteño 1-0 Olimpia
Olimpia 2-1 Cerro Porteño
1975
Grupo 1
Cerro Porteño 0-0 Olimpia
Olimpia 2-1 Cerro Porteño
1976
Grupo 3
Sportivo Luqueño 2-2 Olimpia
Olimpia 1-0 Sportivo Luqueño
1977
Grupo 4
Libertad 2-2 Olimpia
Olimpia 0-0 Libertad
1978
Grupo 3
Cerro Porteño 1-0 Libertad
Libertad 0-0 Cerro Porteño
1979
Grupo 2
Olimpia 2-1 Sol de América
Sol de América 0-1 Olimpia
1980
Grupo 5
Sol de América 2-1 Cerro Porteño
Cerro Porteño 0-0 Sol de América
1981
Grupo 3
Cerro Porteño 0-0 Olimpia
Olimpia 0-3 Cerro Porteño
1982
Grupo 5
Olimpia 1-1 Sol de América
Sol de América 1-1 Olimpia
1983
Grupo 5
Olimpia 1-2 Nacional
Nacional 0-0 Olimpia
1984
Grupo 1
Olimpia 0-0 Sportivo Luqueño
Sportivo Luqueño 1-2 Olimpia
1985
Grupo 3
Guaraní 0-0 Cerro Porteño
Cerro Porteño 3-1 Guaraní
1986
Grupo 5
Olimpia 3-1 Nacional
Nacional 1-2 Olimpia
1987
Grupo 4
Sol de América 1-2 Olimpia
Olimpia 2-2 Sol de América
1988
Grupo 4
Cerro Porteño 0-0 Olimpia
Olimpia 1-0 Cerro Porteño
1989
Grupo 1
Olimpia 0-0 Sol de América
Sol de América 5-4 Olimpia
Cuartos de Final
Olimpia 2-0 Sol de América
Sol de América 4-4 Olimpia
1990
Grupo 5
Olimpia 2-1 Cerro Porteño
Cerro Porteño 3-2 Olimpia
1991
Grupo 4
Colegiales 1-1 Cerro Porteño
Cerro Porteño 1-1 Colegiales
Octavos de Final
Colegiales 1-1 Olimpia
Olimpia 2-1 Colegiales
Cuartos de Final
Cerro Porteño 1-0 Olimpia
Olimpia 3-0 Cerro Porteño
1992
Grupo 5
Sol de América 0-2 Cerro Porteño
Cerro Porteño 2-0 Sol de América
1993
Grupo 5
Cerro Porteño 0-0 Olimpia
Olimpia 1-0 Cerro Porteño
1994
Grupo 1
Olimpia 1-0 Cerro Porteño
Cerro Porteño 1-3 Olimpia
1995
Grupo 2
Olimpia 1-1 Cerro Porteño
Cerro Porteño 2-2 Olimpia
1996
Grupo 1
Olimpia 1-2 Cerro Porteño
Cerro Porteño 0-0 Olimpia
1997
Grupo 1
Guaraní 1-0 Cerro Porteño
Cerro Porteño 2-2 Guaraní
1998
Grupo 3
Olimpia 5-1 Cerro Porteño
Cerro Porteño 1-2 Olimpia
1999
Grupo 3
Cerro Porteño 4-3 Olimpia
Olimpia 2-2 Cerro Porteño