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En el 1997 se produjo la última coronación de la “Máquina cementera”. A partir de ahí se produjo una preocupante sequía con la participación de nuestros representantes. En el torneo Invierno de 1999, Cruz Azul claudicó contra el Pachuca, contando en sus filas con Julio César Yegros.
En el Clausura 2008, los azules cayeron frente al Santos, contando en su plantel con Denis Caniza, Cristian Riveros, Carlos Bonet y Pablo Zeballos. En el Apertura 2008, el torneo del segundo semestre de ese año, fue la tercer final perdida en esta época, con presencias de Cristian Riveros, Carlos Bonet y Pablo Zeballos.
En el Apertura 2009, Cruz Azul volvió a ser finalista, perdiendo frente a Monterrey, con Riveros y Zeballos en su dotación. En el Clausura 2013 fue la única vez de esta serie que no tuvo con compatriotas, mientras que en el Apertura 2018, en la reciente decisión perdida frente al América, estuvo de titular el luqueño Pablo César Aguilar.