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El jugador más laureado es el exarquero Éver Hugo Almeida, quien capturó 10 títulos locales. (1975, el héxacampeonato, 1985, 88 y 89). Almeida también se inscribió campeón como técnico, al ganar en forma invicta el campeonato de 1993.
Entre los jugadores que más veces se consagraron, le siguen a Almeida, Adolfo Jara Heyn y Evaristo Isasi, ambos con 9 conquistas. El técnico más ganador de la historia olimpista, es el uruguayo Luis Alberto Cubilla, con 8 consagraciones (1979, 82, 88, 89 y del 95 al 99).
A nivel de entrenadores nacionales, el histórico Aurelio González es el más ganador con 7 vueltas olímpicas (el pentacampeonato, entre 1956 y1960 y luego en el 65 y 1975.
Entre los presidentes más ganadores de la historia franjeada, Osvaldo Domínguez Dibb es inalcansable habiendo conseguido 14 títulos de campeón (1975, el héxacampeonato, 1978-1983, 1985, 88, 89 y el tetracampeonato entre 1997 y el año 2000).
El primer torneo oficial ganado por el Decano fue en la temporada del 1912, jugando seis partidos y consiguiendo cuatro triunfos, un empate y una derrota, marcó 14 goles y encajó siete, sumando nueve puntos.
El segundo fue en 1914, disputando 14 partidos y consiguiendo 19 puntos a través de siete éxitos, cinco empates y una caída. En 1916 Olimpia logró su tercera consagración en 12 presentaciones y 22 unidades (11/0/1).
Tuvieron que pasar nueve años para que el Decano regrese al éxito, logrando su cuarta estrella en 1925, con 28 puntos (13/2/1). Entre 1927 y 1929 el Olimpia se consagraba como el primer tricampeón de la historia local, inclusive el último título de ese lapso fue en forma invicta, ganando siete partidos y empatando dos de los nueve juegos disputados.
En 1931 Olimpia volvió a dar otra vuelta olímpica capturando 39 puntos en 25 partidos (17/3/5). El equipo de Para Uno logró el segundo tricampeonato, entre 1936 y 1938. Luego en 1947 y 1948 logró un bicampeonato.
Entre 1956 y 1960 el viejo Olimpia conseguía el primer pentacampeonato oficial de la historia local y el de 1959 fue en forma imbatida, ganando 15 cotejos y empatando tres, de los 18.
En el 62, 65, 68, 71 y 1975 Olimpia también lograba sendos títulos y luego vino el héxacampeonato entre 1978 y 1983. En el 85, 88 y 89 también Olimpia se anotaba entre los consagrados. Y luego en 1993 consiguió otro título invicto ganando 16 partidos y empatando en 10 presentaciones.
En 1995 el Decano consigue dar otra vuelta olímpica y después llega el tetracampeonato entre 1997 y 2000. Lo más reciente en materia de campeonatos fueron los torneos Clausuras del 2011 y 2015 y el Apertura de este año. Sumando el viejo Olimpia 41 vueltas olímpicas a nivel local.