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Como futbolista fue mediocampista del Deportivo Pereira y Once Caldas. Una lesión acabó con su carrera. Emigró y se radicó en Estados Unidos donde estudió educación física. Posteriormente, en Inglaterra se especializó en ciencias superiores del fútbol. Obtuvo una licencia de entrenador Tipo A que otorga la UEFA. Realizó un master en Holanda.
Su máximo referente es el argentino Marcelo Bielsa. Osorio fue cinco años preparador físico y asistente técnico en el Manchester City. En 2006 se hizo oficialmente director técnico dirigiendo al Millonarios de Bogotá.
Se destacó como DT del Once Caldas, con el que se coronó campeón en 2010, y con el Nacional de Medellín, con el que conquistó dos ligas locales y dos copas de Colombia.
Con el Atlético Nacional llegó a la final de la Copa Sudamericana 2014 que perdió ante el River Plate argentino. Pasó por el Sao Paulo y de ahí fue llamado por México para Rusia-2018. El batacazo fue derrotar a Alemania en primera ronda, pero el Tri fue eliminado finalmente en octavos por Brasil.
También conocido como “el hombre de la libretita”, meticuloso, analítico, anota siempre detalles del juego para marcar la diferencia. En el histórico partido con Alemania mostró rasgos nuevos como la agresividad, verticalidad y profundidad que le rindieron sus frutos.