Esta será la edición número 18 en la que estará presente Libertad en el torneo de clubes más importante del continente. Hasta el momento jugó con tres rivales de Bolivia y repetirá ante el The Strongest con quien ya jugó en el 2018.
La primera vez que el gumarelo jugó ante un boliviano fue en la fase de grupos de la edición 2010. Fue ante el Blooming de Santa Cruz de la Sierra. El primer partido fue para el conjunto paraguayo por 4-0, el segundo, en Bolivia, también ganó Libertad por 2-1.
En la fase de grupos de la Libertadores 2017, el gumarelo se cruzó con el Sport Boys Warnes. El primer partido fue en Santa Cruz de la Sierra con un empate de 3-3. En Asunción también fue empate, 1-1.
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En la edición del 2018, Libertad estuvo en la misma serie que el The Strongest, su rival en la fase dos de la Libertadores 2019. El “guma” derrotó en ambos partidos al “atigrado”, fue 3-0 en Asunción y 3-1 en La Paz. Haciendo un recuento, Libertad enfrentó en seis ocasiones a rivales de Bolivia, de los que ganó 4 partidos y empató dos. El gumarelo anotó 16 goles y le hicieron 6.