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Unión Española, club tradicional con sede en Santiago, será el noveno en la carrera de Maurito, de la cantera de Libertad y que en nuestro medio también jugó en Olimpia.
Caballero actuó en tres elencos lusitanos, Porto, Penafiel y Aves. Tuvo una valiosa experiencia en el FC Vaduz de Liechtenstein, que compite en la liga de Suiza, mientras que en Chile militó en San Luis y Palestino.