El Decano va por la clasificación a la Segunda Fase de la Copa Libertadores de América pero antes deberá enfrentar a Montevideo Wanderers. No será el primer enfrentamiento entre ambos en Asunción: en 1983, los Bohemios ganaron 3-2 en el Grupo 5. En el historial ante los uruguayos por el campeonato de clubes más importante del continente, Olimpia está en desventaja jugando como local.
De los 10 partidos que jugó entre 1960 y 2013, el Franjeado solo ganó 3: a Nacional, en dos ocasiones, y a Defensor Sporting. La primera victoria fue en 1974 por el Grupo 5: 2-0 con tantos de Jorge Insfrán y Luis Bastidas. La segunda ocurrió en los octavos de final de 1993 cuando con tantos de Virginio Cáceres, Raúl Amarilla y Luis Monzón, Olimpia goleó 3-0 y avanzó a cuartos de final para enfrentar a Cerro Porteño.
El último antecedente fue en la Primera Fase del 2013: superó 2-0 a Defensor Sporting (Juan Carlos Ferreira y Eduardo Aranda) y se metió al Grupo 7 junto a Lara, Universidad de Chile y Newell's. Ese año, el equipo que dirigía Éver Hugo Almeida, jugó y perdió la final ante el Atlético Mineiro de Ronaldinho.
De los diez cruces, seis fueron para los charrúas (un empate). Peñarol ganó en 1961 (1-2), 1969 (0-1) y 1974 (0-2), mientras que Nacional triunfó en 1980 y 1983 (ambos por 0-1).
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