Libertad juega la ida de los cuartos de final de la Copa Sudamericana contra Racing y Fernando Jubero vuelve a medir a los de Avellaneda. Como si fuera un dejavu: Diego Cocca también dirigía a la Academia en la Copa Libertadores 2015 cuando el Aborigen ganó dos de cuatro enfrentamientos (empató uno y perdió uno) en la fase de grupos como en el mata-mata. Es más, Guaraní eliminó al equipo de Diego Milito luego de ganar 1-0 en el Defensores del Chaco e igualar sin goles en el Cilindro.

El primer duelo de Jubero contra Racing fue con derrota por goleada: 4-1 como visitante en la jornada dos del Grupo 8 (24 de febrero). En la revancha, Guaraní ganó 2-0 con goles de Federico Santander y Marcelo Palau (7 de abril). Ambos clasificaron a octavos y volvieron a encontrarse entre los 8 mejores: la ida fue victoria para el Indio por 1-0 con el tanto de Julián Benítez (21 de mayo) para cerrar el paso a semifinales con el 0-0 en Argentina (28 de mayo).

De aquel Racing existe un solo sobreviviente entre los que llegaron a Asunción: Iván Pillud, quien no es titular y arrancaría el juego en el banco junto al paraguayo Juan Patiño.