Nacido en Lansing, en el Estado Michigan el 11 de febrero de 1936, en su juventud quiso ser jugador de rugby, deporte en el destacó extraordinariamente, pero tras un accidente de automóvil, se fue a Nueva York con el dinero que le pagó la aseguradora. Entró por casualidad en una compañía de actores, que le animaron a unirse a ellos, aunque rechazó esta oportunidad y regresó a Palm Beach, para matricularse en la universidad. Después se integró en un grupo teatral y en 1958 ganó el Premio de Arte Dramático y una beca para el Hyde Park Playhouse en Nueva York.

Después de interpretar pequeños papeles para series televisivas como “Patrulla”, “Ruta 66” o “Perry Mason”, llegó su primera oportunidad en la serie “Gunsmoke”. 

A partir de “Some Whisky (1968), de Arnold Laven, comenzó a protagonizar algunas películas entre ellas “Fuzz” (1972); “Deliverance” (1972), “Smokey & The Bandi” (1977), “The Cannoball Run” (1981).

También ha dirigido las películas “Gator” (1976) “The End” (1978), “Sharky's Machine” (1981) y “Stick” en 1985.

Después de varios títulos mediocres le llegó su gran oportunidad en 1997 con “Boogie Nights”, en la que interpretó a un director de películas porno, y que le valió el Globo de Oro al mejor actor secundario así como una nominación al Oscar en la misma categoría. 

Su último trabajo en el cine fue en 2017 en la película “The Last Movie Star”, en la que daba vida a un antigua estrella de cine. Estuvo casado con la actriz Judy Grane y luego con Loni Anderson, de quien se separó en 1993.