La primera confrontación con el cuadro uruguayo fue en la edición de 1968, en ocasión de la primera participación del Gumarelo en esta competencia sudamericana a nivel clubes. Peñarol goleó 4-0 de local, y en su visita a Libertad cayó por 1-0 (Sebastián Fleitas), con lo que se rompía una racha de 54 juegos sin perder entre Copa y campeonato charrúa, con la cual habían llegado los “carboneros”. Además, fue ese el único triunfo liberteño en el Grupo, que completaban Guaraní y el otro charrúa, Nacional.
Para el duelo de esta noche el técnico Aldo Bobadilla podrá contar con el delantero Óscar Cardozo, habilitado tras purgar tres partidos de suspensión, y debe apostar que sus dirigidos exhiban una cara distinta de la mala que muestran en el torneo doméstico.
Libertad ganó sus dos primeros partidos: a Atlético Tucumán 2-0, de visita, y 3-0 a The Strongest.