En diciembre de 2013 Caballero fue condenado a 4 años de cárcel por el tribunal de sentencia integrado con los jueces Héctor Capurro, Esther Fleitas y Juan Carlos Zárate, por evadir al fisco unos G. 4.625 millones. Sin embargo, el fiscal Aldo Cantero había quedado disconforme con el fallo ya que había solicitado en el juicio oral la imposición de 7 años y medio de penitenciaría. El agente fiscal también había cuestionado en ese entonces que el tribunal no encontró culpable a Caballero del delito de producción de documentos no auténticos.

La evasión se produjo entre los años 2000 y 2005. En los primeros 3 años de esta fecha la empresa exportadora Anghimar (propiedad de Caballero) presentó declaraciones juradas falsas y los dos años siguientes ni siquiera presentó declaración jurada, dice la acusación.