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El primer partido fue en el año 1953 en el clasificatorio para el Mundial de Suiza, había sido la primera vez que se jugaban las eliminatorias. Paraguay fue a Santiago y ganó por el marcador de 3-1 con goles de Manuel Lugo en dos ocasiones y José Parodi.
Volvieron a encontrarse en las eliminatorias para el Mundial de España 1982, en la capital de Chile fue victoria de la Roja por 1-0. El tercer encuentro es muy recordado por los paraguayos ya que fue en 1985 y el empate 2-2 llevó a Paraguay al Mundial de México 86 después de 28 años de ausencia. Aquella vez los goles albirrojos fueron de Wladimiro Schettina y Julio César Romero.
Los enfrentamientos ante Chile volvieron desde que el formato es el de todos contra todos. En 1997, para Francia 98, Chile derrotó a Paraguay en el Nacional de Santiago 2-1. Hugo Brizuela anotó para los albirrojos.
En el 2000 también fue victoria de los locales por 3-1 con gol de José Saturnino Cardozo para los nuestros. En 2003 volvió la victoria de Paraguay de visitante, fue 1-0 con gol de Carlos Humberto Paredes.
Uno de los partidos más recordados fue en el 2007. Aquel año con Gerardo Martino como entrenador, Paraguay goleó 3-0 con goles de Salvador Cabañas y Paulo da Silva en dos ocasiones. Para Brasil 2014, Chile ganó 2-0 y la última visita de la albirroja fue también con una gran victoria de 3-0 con goles de Arturo Vidal en contra, Víctor Cáceres y Richard Ortiz.
Fueron en total 9 partidos en Santiago por las eliminatorias con 4 victorias de Chile, 1 empate y 4 triunfos de Paraguay. Con 13 goles de los locales y 14 goles a favor de los paraguayos.