Los juegos entre franjeados y verdolagas pasaron a ser clásicos entre 1989 y 1991 cuando se enfrentaron en seis ocasiones en duelos apasionantes con definiciones desde los 12 pasos donde sobresalieron los grandes arqueros que tenían en ese momento, Ever Hugo Almeida en Olimpia y René Higuita en el Atlético Nacional.
El primer enfrentamiento entre ambos fue la final de 1989. El partido de ida se desarrolló en el Defensores del Chaco donde Olimpia tomó la ventaja de 2-0 con los goles convertidos por Rafael Bobadilla y Vidal Sanabria. De la revancha se habló bastante, incluso los colombianos no pudieron jugar en Medellín e hicieron de local en el estadio El Campín de Bogotá.
El árbitro del partido fue Juan Carlos Loustau, de Argentina. Atlético Nacional logró ganar 2-0 e igualar la serie para que todo se defina en una interminable tanda de penales donde se lucieron Almeida e Higuita. Finalmente, el ex entrenador de Cerro Porteño y Libertad, Leonel Álvarez le dio el primer título de campeón de América a un equipo colombiano.
La revancha, en 1990
La revancha llegó de manera rápida, en las semifinales de 1990. Olimpia tenía un gran equipo encabezado por Amarilla, González, Samaniego y Monzón. Atlético Nacional estaba imposibilitado de jugar de local en Colombia y el partido de ida se jugó en Santiago de Chile. Allí con dos golazos, uno de Raúl Amarilla y otro de Adriano Samaniego, Olimpia ganó 2-1.
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La revancha se disputó en un colmado Defensores del Chaco que quería ver otra llegada del decano a la final de la Libertadores. Los franjeados se pusieron de manera rápida en ventaja con gol de Raúl Amarilla. Pero los colombianos no se quedaron atrás, salieron a jugar y se ubicaron 3-1 en el marcador. Con ese resultado, Olimpia quedaba fuera. Hasta que a falta de dos minutos para el final, Luis Monzón anotó el gol que llevó la serie a los penales donde Olimpia fue mejor y accedió a la final para ganar su segunda Copa Libertadores de América.
La semifinal de 1991
En 1991 volvieron a cruzarse en semifinales. El partido de ida se disputó en Colombia y allí el decano sacó un valioso empate sin goles para venir a definir en el Defensores del Chaco. Olimpia llegó a su tercera final consecutiva, la quinta de su historia, al vencer 1-0 con gol de Adriano Samaniego.
Fueron seis partidos entre estos equipos en la Libertadores. Olimpia ganó en tres ocasiones, Atlético Nacional en dos y hubo un empate. El decano anotó siete goles y los colombianos hicieron 6.
Contra colombianos en la Libertadores
Este será el partido 27 de Olimpia ante colombianos en la Copa Libertadores de América. Hasta el momento en 26 partidos, ganó 12, empató 7 y perdió 7. Anotando 33 goles y recibiendo 22.
De local tiene 4 victorias consecutivas, en 1994 ante Atlético Junior, en 2002 ante Once Caldas, en 2013 ante Independiente Santa Fe y en el 2018 de nuevo ante Atlético Junior. En 13 juegos jugando en Asunción, ganó 10, empató 1 y perdió 2. Anotó 26 goles y le hicieron 10.