La campanada la dio el Pittsburgh, equipo de la USL Championship, el segundo nivel del fútbol estadounidense, que ganó por 1-0 al Revolution con un decisivo gol de Daniel Griffin.
El Charlotte fulminó al Orlando City (1-0), vigente campeón, impulsado por un solitario gol del polaco Kamil Jozwiak a 20 minutos del final, mientras que los Rapids ganaron por 4-2 al Sacramento, el equipo revelación de la última edición de la copa.
Un gol del colombiano Michael Barrios cerró la victoria a domicilio de los Rapids.
El partido más intenso de la noche lo disputaron el Minnesota y el Philadelphia Union. Los locales triunfaron en la tanda de penaltis después de que los visitantes empataran dos veces en el tiempo añadido.
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El defensa alemán Kai Wagner forzó la prórroga con el 3-3 en el minuto 94 y, tras una nueva ventaja del Minnesota, volvió a empatar para enviar el partido a los penaltis.
Curiosamente, fue precisamente un error desde los once metros de Wagner, en el octavo penalti, en determinar la eliminación del Union.
Avanzaron el Inter Miami, que ganó por 1-0 al Charleston, y los New York Red Bulls, que vencieron por 1-0 al DC United del técnico británico Wayne Rooney.
El Chicago Fire, con el argentino Fede Navarro y el paraguayo Gastón Giménez de titulares en el centro del campo, le ganó por 2-1 al Saint Louis City y se clasificó para los octavos de final, en su primer partido con Frank Klopas en el banquillo tras la destitución de Ezra Hendrickson.
Los goles del suizo Maren Haile Selassie y del alemán Fabian Herbers dieron la victoria al Fire en el Seat Geek Stadium de Bridgeview (Chicago) en el primero de dos enfrentamientos consecutivos entre el Fire y el Saint Louis, que también se verán las caras este sábado en la MLS.
Por último, Los Angeles FC (LAFC), que se presentó en esta ocasión con un once repleto de jugadores de su filial LAFC II de la MLS Next Pro, venció en los penaltis al Monterey Bay tras empatar 2-2 en el tiempo extra.