El jamaicano llegó al Villa procedente del Bayer Leverkusen en 2021, a cambio de 32 millones, y desde entonces ha jugado 144 partidos y marcado 22 goles. Su etapa en el Villa ha sido ligeramente irregular, sobre todo por las lesiones.

Bailey se une a Jacob Ramsey, fichado por el Newcastle United por 45 millones, como las grandes salidas del Villa en este mercado de fichajes.

Debido a las restricciones financieras que han ahogado a los de Unai Emery, los de Birmingham solo han podido firmar a dos jugadores hasta la fecha, Evann Guessand, procedente del Niza por 30 millones, y Yasin Özcan, por el que pagaron siete millones al Kasimpasa.