Libertad fue hasta el Vila Belmiro para jugar el partido de ida de los cuartos ante el Santos. Daniel Garnero sorprendió con varios cambios en el equipo titular, poniendo a Diego Viera en la defensa y a Sebastián Ferreira como el único en punta.
Fue Santos el que comenzó teniendo la pelota y Libertad no estaba cómodo en el juego. El partido comenzó bajó una intensa lluvia en la ciudad de Santos. Sin embargo, a los 8 minutos el primero que tuvo una clara ocasión fue Libertad con una pelota que le pusieron a Héctor Villalba en la espalda de Felipe Jonatan, el paraguayo ingresó solo y al rematar lo hizo por el arquero Joao Paulo. Santos también tuvo lo suyo con Marcos Guilherme y esta vez el que apareció de buena forma fue Martín Silva.
El Santos minutos después comenzó a bajar en la intensidad de su fútbol y los gumarelos comenzaron a llegar un poco más hasta el área de Santos. Los brasileños ya no llegaban con frecuencia y a los 23 minutos casi llegó el primero para los paraguayos con un remate de Bocanegra que sacó Joao Paulo al tiro de esquina.
A los 39 minutos cuando no había mucho en el campo de juego, el árbitro uruguayo Leodán González paró una jugada después de un lateral para ir al VAR y revisar una jugada en la que la pelota le pega en el brazo a Camilo Mayada y cobró la falta penal. Carlos Sánchez se encargó de anotar el tanto para el equipo de Brasil.
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Libertad tenía toda la segunda etapa para tratar de llegar al gol de visitante y venir con una leve ventaja para la revancha en el Defensores del Chaco. El gumarelo al inicio nada más tuvo una llegada en los pies de Melgarejo.
Después fueron llegadas del Santos que sabía que ese 1-0 era corto. A los 59 minutos se llegó de vuelta una pelota larga por detrás de los defensores, Villalba ganó la posición y sufrió la falta de Kaiky. El árbitro cobró el tiro libre y expulsó al de Brasil. Daniel Bocanegra con un gran remate anotó el empate para los paraguayos.
Santos se quedó con uno menos, pero volvió a tener algunas ocasiones para adelantarse en el marcador. Martín Silva tuvo que aparecer en dos oportunidades para poder sostener el empate.
Libertad se jugó y puso a más delanteros para intentar llegar al segundo y así venir a Paraguay con la victoria a buscar la semifinal de la Copa Sudamericana. Presionó alto Libertad y tuvo opciones para el segundo, una muy clara ocasión fue en un cabezazo de Barboza que se fue afuera por muy poco.
Parecía que el partido se iba con el empate cuando llegó la jugada por la izquierda del ataque de Santos, el balón al medio y Alexander Barboza anotó, en contra, el segundo para el equipo de Brasil que se vendrá a Paraguay con la ventaja de haber ganado el partido. La revancha será el próximo jueves en el Defensores del Chaco.