En 1996 Olimpia fue hasta el estadio Morumbí de la ciudad de San Pablo para jugar el partido de Supercopa Sudamericana ante el Sao Paulo FC. En Asunción el decano había ganado por 2-1 e iba a Brasil a buscar el ingreso a los cuartos de final ante el equipo que años antes había dominado el continente.
Adriano Samaniego marcó para el decano pero los locales ganaron 2-1 con los goles de Víctor Hugo Aristizábal y Serginho para ir a la definición a través de la tanda de penales. Allí para Olimpia anotaron Francisco Esteche, Fernando Silvera, Harles Bourdier, Gustavo Sotelo y Miguel Sanabria. Para el Sao Paulo marcaron André, Valdir y Víctor Hugo Aristizábal, malogró Muller.
En el 2002 se disputó la primera edición de la Copa Sudamericana. Los representantes de Paraguay fueron Libertad y Cerro Porteño. El gumarelo resultó el ganador de la serie y en la segunda fase tuvo que jugar ante el Bolívar de La Paz. El primer partido, el 19 de setiembre, fue en el Hernando Siles de la ciudad boliviana.
El guma aguantó la primera etapa pero cedió en el complemento en la altura de La Paz. Con goles de Galindo y Guiberguis, Bolívar obligaba a la remontada en el segundo partido al equipo que era dirigido en ese entonces por Gerardo Martino.
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En el 2004 se disputaba otra edición del superclásico entre Cerro Porteño y Olimpia en el Defensores del Chaco. El Cerro del “Tata” Martino venía de ganar el Apertura y en la fase de clasificación a la Sudamericana le ganó dos partidos al decano, uno con goleada incluida.
Era la posibilidad de la revancha para el decano pero el partido fue muy favorable de nuevo a Cerro Porteño que terminó imponiéndose por 3-1 con goles de César Ramírez, Roberto Amarilla y Julio dos Santos. Julio Enciso había emparejado parcialmente para Olimpia.
En el 2006, Libertad fue a Montevideo con la idea de levantar el marcador adverso que tuvo en Asunción ante Nacional de Montevideo en la Sudamericana. Había perdido de local 2-1 y tenía que ganar en el Parque Central. Allí fue de vuelta 2-1 la victoria del “bolso” para dejar fuera de carrera al gumarelo. El único gol liberteño lo había marcado Carlos Bonet.
En el 2012 Cerro Porteño recibía en su Olla al Mineros de Venezuela por la Sudamericana. Había empatado el primer partido y su gente llenó el estadio a la espera de la clasificación. El Ciclón no fallo y goleó 4-0 a los venezolanos con goles de Pedro Benítez, Santiago Salcedo, Jonathan Fabbro y Roberto Nanni.
Cinco años más tarde, Cerro Porteño no tuvo la misma suerte ya que quedó fuera de la Copa Sudamericana al caer 3-1 en el campo del Atlético Junior de Barranquilla luego del empate sin goles en Asunción. Oscar Ruiz anotó el gol del equipo que en ese entonces dirigía Leonel Álvarez.
Ese mismo día Nacional conseguía ingresar a los cuartos de final de la Sudamericana al derrotar en Argentina 1-0 a Estudiantes La Plata con gol de Miguel Jacquet.
A nivel internacional pasó lo siguiente:
1926: en Milán (Italia) se inaugura el Estadio Giuseppe Meazza con un encuentro entre AC Milan e Inter de Milán.
1993: Bolivia consigue su clasificación al Mundial de Fútbol de la FIFA a celebrarse en Estados Unidos en 1994 al empatar 1-1 como visitante frente a Ecuador.