Fueron once los partidos de los equipos paraguayos disputados un día como hoy en el torneo continental más importante a nivel de clubes. En 1991 Atlético Colegiales y Cerro Porteño debieron recurrir a un desempate para definir el primer lugar del grupo y en el 2014 Nacional conseguía su primera clasificación a octavos de final.
En la edición de 1991 los paraguayos Cerro Porteño y Atlético Colegiales jugaron en la fase de grupos contra los peruanos Universitario y Sport Boys. Al término de la fase llegaron con el mismo puntaje, 8 puntos en seis partidos jugados. En esa época la victoria daba dos puntos al ganador.
Tuvieron que jugar un partido de desempate para definir el primer lugar y como un bonus track eludir en octavos al último campeón, Olimpia. El juego se disputó el 10 de abril de 1991 en el Defensores del Chaco con la victoria de 1-0 de Cerro Porteño con gol de Blas Cristaldo. Cerro terminó como primero del grupo y enfrentó a Oriente Petrolero de Bolivia, mientras que Atlético Colegiales fue el que jugó ante Olimpia.
Nacional llegaba a la edición del 2014 con la idea de llegar por primera vez a la fase de octavos de final de la Libertadores. El equipo dirigido por Gustavo Morínigo fue campeón en el Apertura 2013 y en la edición copera estuvo en el mismo grupo de Zamora de Venezuela, Atlético Mineiro de Brasil y el Independiente Santa Fe de Colombia.
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El último juego fue en el Defensores del Chaco, la academia debía ganar ese partido para estar entre los 16 mejores del torneo. Y esa tarde logrando salir airoso de un mal inicio ganó 3-2 con goles de Julián Benítez, Fredy Bareiro y Silvio Torales.
Ese año Nacional no solo llegó a la fase de octavos, fue el segundo equipo paraguayo en jugar la final de América que fue con derrota ante San Lorenzo de Almagro.
Los demás juegos
Cerro Porteño tuvo la ocasión de jugar cinco partidos más un 10 de abril en la Libertadores. En el 2001 goleó 6-0 a la Universidad de Chile, en el 2003 le ganó 1-0 a Sao Caetano, en el 2007 ganó 1-0 a Deportes Tolima de Colombia. En el 2013 fue goleado 1-5 por el Real Garcilaso y en la edición 2019 goleó 4-1 al Atlético Mineiro en la Nueva Olla.
Libertad disputó dos juegos. En 1977 le ganó 3-1 a Everton de Chile con goles de Juan Espínola, Cristóbal Maldonado y Milciades Morel. El año pasado jugando de visitante le ganó 3-2 a la Universidad Católica de Chile.
En el 2002, año en el que ganó su tercera Libertadores, Olimpia le ganó a Flamengo 2-0 con goles de Gastón Córdoba y Richart Báez, mientras que en el 2008, Sportivo Luqueño fue derrotado 3-1 por el Atlético Nacional de Colombia.