Libertad integró en el 2018 uno de los grupos junto al Atlético Tucumán de Argentina, The Strongest de Bolivia y Peñarol de Uruguay. Cuando fue a la altura de La Paz pudo conseguir la victoria ante el equipo boliviano.
El gumarelo había ganado sus tres primeros juegos y perdió el cuarto ante Peñarol. De allí fue a la altura de La Paz para visitar al The Strongest, fue victoria de 3-1 del gumarelo con dos goles de Oscar Cardozo y uno de Antonio Bareiro. En esa edición Libertad llegó hasta octavos de final de esa edición y quedó eliminado a manos de Boca Juniors de Argentina.
Hubo otros partidos de paraguayos en Libertadores un 3 de mayo. En 1977 Olimpia empató ante el Everton de Chile (2-2) con goles de Enrique Villalba y Alcides Sosa.
En 1983, Nacional empató de local 1-1 con el Montevideo Wanderers de Uruguay. Hugo Ferreira anotó para los tricolores.
En 1995 se produjo la eliminación de Cerro Porteño ante el Emelec de Ecuador. De visitante perdió 2-0 y en la Olla tenía que levantar el resultado. Fue 2-0 a su favor con goles de Juan Carlos Villamayor y Virgilio Ferreira. En penales no pudo el Ciclón, cayó 5-4.
En 2001 el que quedó fuera de la Libertadores fue Guaraní que cayó 1-0 ante River Plate. El último fue Libertad que en el 2007 derrotó 2-1 a Paraná FC con goles de Vladimir Marín y Deivis Barone.