En 1987 Olimpia y Sol de América jugaron el mismo día por tierras ecuatorianas. El decano tuvo que ir a la altura de Quito para medir a El Nacional y Sol de América, en Guayaquil, visitó al Barcelona. Ambos fueron derrotados, el franjeado fue goleado 4-0, mientras que el equipo azul cayó por 1-0.
En 1992 se disputó el partido más recordado. Era el juego de vuelta de los cuartos de final y Cerro Porteño recibía al Barcelona de Guayaquil. El primer juego fue empate 1-1 y el Ciclón tenía una gran posibilidad de llegar a las semifinales.
El partido se jugó ante una buena cantidad de espectadores, más de 29 mil pagaron sus entradas. El primer tiempo terminó igualado y apenas al inicio de la segunda etapa Cerro se puso en ventaja con gol de Carlos Gamarra. A los 25 de la etapa complementaria se vino el empate de José Gavica.
La tanda de penales fue emocionante. Sergio Goycochea, fiel a su estilo, paraba penales y los jugadores de Cerro Porteño no podían convertir. José Cevallos, el arquero del Barcelona, terminó siendo la gran figura que le dio el pase a semifinales a los ecuatorianos.
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En 1998 se disputó el partido de ida de los cuartos de final entre Peñarol de Montevideo y Cerro Porteño. El equipo uruguayo terminó ganando por 2-0.