Rosendo Cabezas comenzó su carrera deportiva en la UD Salamanca entre 1978 y1983 como secretario técnico y, posteriormente, ejerció el mismo cargo en el Real Zaragoza entre 1983 y 1987, año en el que lo fichó Luis Cuervas para el Sevilla con las funciones de mánager general entre 1987 y 1998.

Con él, recuerda el club sevillista, "llegaron jugadores de la talla de Bengoechea, Zamorano, Polster, Suker, Tsartas" y fue quien trajo al técnico argentino campeón del Mundo Carlos Salvador Bilardo en su primera etapa y Diego Armando Maradona.

En 1998, Cabezas tiene que dejar la entidad por problemas personales que le obligan a fijar su residencia en Salamanca, desde donde trabajó tanto en la UD Salamanca y el Sporting hasta 2003, año en el que regresa al Sevilla FC para integrarse, hasta 2013, en la dirección deportiva ya comandada por Ramón Rodríguez ‘Monchi’.