El californiano, el único que esta temporada ha podido ganar a Rafael Nadal, en la final del Masters 1000 de Indian Wells, disputa por tercera vez el torneo monegasco. Llegó a octavos en el 2019 y fue eliminado por Novak Djokovic. En esta ocasión tumbó a Cilic después de dos horas y cuarto para progresar en la competición.
El ganador en Indian Wells, que añadió al triunfo en Eastbourne en el 2019, buscará los cuartos de final contra su compatriota Sebastian Korda, verdugo del español Carlos Alcaraz.