Las fotografías de Richardson son en cierta medida autobiográficas y destacan por sus contenidos polémicos y de alto contenido sexual. Ha trabajado en campañas de publicidad de numerosas firmas de moda, tales como Gucci, Levi’s, Miu Miu, Tommy Hilfiger, Hugo Boss, Sisley y MANGO.
Es destacada también su colaboración con diversas revistas de gran difusión, como Vogue, Harper’s Bazaar, Penthouse, The Face, GQ y Sports Illustrated. Ha realizado libros de fotografía, como Hysteric Glamour (1998), Son of Bob (1999), Terry Richardson – Feared by Men, Desired by Women (2000); Too Much (2001); Terryworld (2004), Kibosh (2006) y Lady Gaga x Terry Richardson con la cantautora Lady Gaga (2011). También ha dirigido algunos videos musicales, como el realizado para la canción Find a New Way de la banda Young Love.