Fue por los tres goles de penal que anotó en el estadio José Amalfitani en la goleada de Vélez Sarsfield en el clásico frente a Ferro Carril Oeste (6-1). Chilavert marcó el segundo y tercer gol de Vélez desde los doce pasos y cuando se registró otro penal, no dudaron en dar de nuevo la oportunidad al entonces exitoso portero guaraní en volver a patear y marcar el quinto tanto.
Vélez entonces fue dirigido por el técnico Julio César Falcioni y esa memorable tarde concedió a José Luis recibir el certificado del premio Guinnes, aunque tardó más de una década para el efecto.
Fueron 11 temporadas de Chilavert en Vélez (1991 a 2000 y 2004) y dejó en la foja 62 goles (44 de penal), de estos 8 con la selección paraguaya.