La historia se sitúa en Los Ángeles, en 1969. Un año marcado por la llegada al poder de Richard Nixon, el movimiento hippie, Woodstock, la llegada del hombre a la luna y la sangrienta masacre a manos de la secta de Charles Manson, entre los que se incluyó el terrible asesinato a Sharon Tate, la esposa de Roman Polanski. En este contexto se mueven Rick Dalton (DiCaprio), un actor de series de western en televisión venido a menos, y Cliff Booth (Pitt), su mejor amigo y también su doble en las secuencias de acción.