La primera vez que Cerro jugó por octavos de final de la Libertadores en Barrio Obrero fue en el año 1992. Fue ante el Bolívar, partido de vuelta. En la ida, en la altura de La Paz, ganaron los bolivianos 2-0 y Cerro tenía que remontar en su estadio. Fue 3-0 con goles de Francisco Arce, Claudinho, y Gustavo Sotelo.
En 1993 Cerro volvió a jugar octavos en su estadio, esta vez fuie el primer partido, ante el Cobreloa de Chile. Fue empate 1-1 con gol de Virgilio Ferreira para el Ciclón de Paulo César Carpegiani que en la vuelta consiguió un gran triunfo de visitante en la altura de Calama para llegar a cuartos de final.
La tercera vez fue en 1995, el rival era el Emelec de Ecuador que en el juego de ida había ganado 2-0. Cerro pudo emparejar la serie con goles de Juan Carlos Villamayor y Virgilio Ferreira pero cayó en los penales y quedó fuera de la Copa. Cuatro años después recibía al Nacional de Montevideo. En una lluviosa jornada, Cerro goleó 5-0 con goles de Héctor Blanco, Jorge Campos, Mauro Caballero (2) y Gauchinho.
Su primera derrota en casa por octavos de final en los noventa minutos fue en el 2000 cuando River Plate goleó 4-0 al equipo de Saturnino Arrúa. Era el River de Aimar, Angel, Saviola y D'Alessandro. En el 2001 el que llegó a la Olla fue el Cruz Azul mexicano con José Cardozo. Era el primer partido y Cerro ganó 2-1 tras ir en desventaja. Virgilio Ferreira y Mauro Caballero marcaron los goles.
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En el 2003 en el partido de ida cayó ante el Deportivo Independiente Medellín por 1-0 y en el 2005 le ganó 2-1 a Athletico Paranaense pero después sucumbió en los penales.
Ese fue el último triunfo de local en octavos de final en la Olla de Barrio Obrero. En el 2011 tras empatar sin goles con Estudiantes en La Plata consiguió el mismo resultado en Asunción y en los penales fue más efectivo el Ciclón con el último remate de Javier Villarreal.
Luego se vinieron dos derrotas ante brasileños. En la antigua Olla y tras empatar 1-1 en Belo Horizonte, cayó 2-0 en su estadio ante el Cruzeiro y el año pasado no pudo con el Palmeiras que le ganó por 2-0.
En total por los octavos de final, Cerro Porteño jugó en la Olla 11 partidos, de los que ganó 5, empató 2 y perdió 4. Marcó 15 goles y le convirtieron 12.