Lo curioso fue que en ambas ocasiones el equipo de la franja negra dejó en el camino a equipos paraguayos, en 1989 a Sol de América y en 1991 al Atlético Colegiales.
En 1989 los equipos paraguayos habían eliminado a Boca Juniors (Olimpia) y a Táchira (Sol de América) en octavos de final y tuvieron que cruzarse en los cuartos para llegar a las semifinales de aquella edición.
El primer juego fue favorable a Olimpia y el segundo volvieron a jugar en el Defensores del Chaco donde jugaron otro partido con muchos goles, el juego terminó empatado 4-4. Raúl Amarilla (2), Alfredo Mendoza y Carlos Torres anotaron para Olimpia. Los solenses anotaron por intermedio de Vicente Fariña, Alejandro Cano, Félix Torres y Hugo Brizuela.
Fue otro juego con más de cinco goles entre estos equipos en la Libertadores de 1989 ya que en la última fecha de la fase de grupos, Olimpia ganó 5-4 en la Olla azulgrana en un partido que trajo muchas suspicacias principalmente para los chilenos.
Todos los beneficios, en un solo lugar Descubrí donde te conviene comprar hoy
Dos años más tarde, el decano comenzaba a jugar desde los octavos de final porque fue campeón en 1990. Enfrentó a Atlético Colegiales con quien igualó a uno el primer partido. El 26 de abril de 1991 fue la revancha y allí Olimpia confirmó su presencia en cuartos de final para enfrentar a su tradicional rival. Luis Alberto Monzón anotó los dos goles del decano y Felipe Peralta marcó para los rojos de Juan Zacarías.
Los demás paraguayos
En un día como hoy también jugaron por la Copa Libertadores. En 1995 Cerro Porteño visitó a Emelec en el partido de ida de los octavos de final siendo victoria ecuatoriana por 2-0.
Guaraní jugó dos partidos en esta fecha. En 1966 perdió 2-1 ante Independiente de Argentina con gol en contra de Rubén Navarro. En 1970 también fue derrotado, esta vez por Peñarol de Uruguay por 1-0.
Libertad también jugó dos partidos. En 1977 goleó 3-0 a Universidad de Chile con goles de Milciades Morel, Eugenio Morel y Juan Espínola. En 2018 fue derrotado 2-0 por Peñarol de Uruguay.