Olimpia y Cerro Porteño eran los representantes paraguayos en la edición 1998 de la Copa Libertadores, en la primera ronda jugaron ante equipos chilenos, llegando ambos a los octavos de final. Cerro Porteño ante el América de Cali y Olimpia ante el Colón de Santa Fe.
El decano jugó el primer partido de visitante en Santa Fe y el partido fue favorable a los argentinos por 3-2. La revancha se jugó el 30 de abril de 1998 en el Defensores del Chaco. Olimpia si ganaba por dos goles estaba en los cuartos de final, pero solo pudo ganar 1-0 con el tanto de Luis Monzón.
La serie se definió a través de la tanda de penales y allí apareció la figura del arquero José Pablo Burtovoy para atajar cuatro penales ejecutados por los jugadores de Olimpia. Félix Torres, Luis Monzón, Carlos H. Paredes y Gabriel González no pudieron convertir, solo lo hizo Walter Avalos. Dante Unali y Rodolfo Aquino anotaron para Colón que no marcó los primeros dos remates de Claudio Marini y Marcelo Saralegui. Olimpia quedaba fuera por las manos de Burtovoy.
Pero también hay un recuerdo dulce para los franjeados ya que un 30 de abril de 2013 llegaba a los cuartos de final de la Copa Libertadores tras eliminar a Tigre de Argentina.
Olimpia ganó el primer partido y la definición fue en Argentina. Tigre estaba ganando 2-0 y se produjo un tiro libre para el decano cerca del área. Del mismo se encargó Herminio Miranda que clavó de gran forma la pelota al fondo del arco para poner al decano entre los ocho mejores del continente.
Cerro también tiene mal recuerdo
Cerro Porteño también tiene un mal recuerdo en la Libertadores un 30 de abril. El azulgrana quedó fuera del torneo en la edición 2014 un día como hoy. Jugó en la Olla ante el Cruzeiro.
El primer partido en el Mineirao de Belo Horizonte fue empate 1-1. La Olla se preparó con todo para ver al equipo de Francisco Arce, pero el resultado fue favorable a los brasileños por 2-0. Otro juego, un 30 de abril, Cerro jugó el partido de ida de octavos de final ante el Junior de Barranquilla en el Defensores, igualando sin goles.
Guaraní jugó dos partidos por la Libertadores. En 1967 cayó en Asunción 1-0 ante Nacional de Uruguay. En 2009 empató 1-1 con Deportivo Cuenca con gol de Osvaldo Díaz.
Nacional también tiene un recuerdo poco feliz en un día como hoy en la Libertadores. En 2009 visitó a su homónimo de Uruguay y perdió 3-1. Jorge Daniel Núñez fue su goleador.