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17 de marzo. Copa Libertadores 2016: Olimpia goleaba 4-2 a Emelec en Asunción, y Luis Caballero anotaba el cuarto para el equipo que dirigía Fernando Jubero. Fue la última vez que el delantero anotó un tanto oficial. Pasaron 17 meses para que el goleador volviera a marcar. Lo gritó con alma y vida: rompía la racha de sequía y le daba a Nacional la victoria en Copa Sudamericana (el primero en el albo).
"El gol vale para la confianza. Me sentí bastante ligero, y pudo caer el gol", mencionó Caballero al termino del partido. El Tricolor superó por 1-0 a Estudiantes de la Plata en la ida de los octavos de final y jugará la revancha el 19 de setiembre en el Estadio Único en Argentina (19:15).