Reguilón no jugaba un partido oficial desde mayo, cuando estaba cedido en el Brentford, y no se vestía con la camiseta de los 'Spurs' desde abril de 2022.
El español encadenó primero una cesión con el Atlético de Madrid en la temporada 2022-2023 y después otros dos préstamos en la 2023-2024, en el Manchester United y el Brentford.
Este año, pese a haber entrado en varias convocatorias, no había tenido oportunidad de vestirse de corto hasta que sustituyó a Djed Spence en el minuto 91 del triunfo ante el Manchester United.