El hoy técnico del Levante, de 54 años, entró en el Real Madrid en la temporada 2006-2007 para entrenar al Juvenil C y posteriormente dirigió al Juvenil A en las campañas 07-08 y 08-09.
Durante su época en la cantera del Real Madrid, Calero tuvo a sus órdenes, además de a Carvajal, a futbolistas como Marcos Alonso, Denis Cheryshev o Nacho Fernández, que son un par de años mayores que el actual lateral derecho del Real Madrid.
En el club del Bernabéu fraguó una estrecha relación con Julen Lopetegui, al que más tarde acompañaría como asistente en el FC Porto de Portugal tras abandonar la entidad madridista. Después, Calero siguió su carrera como entrenador en equipos madrileños como el Parla o el Alcobendas.
Calero, que nunca se ha medido al primer equipo del Real Madrid como primer entrenador, sí que se enfrentó al Real Madrid Castilla en cuatro ocasiones. Primero como entrenador del Navalcarnero, con el que le ganó las dos veces en el curso 17-18, y luego al frente del Rayo Majadahonda, en la temporada 19-20, con un balance de una derrota y un empate ante el filial madridista.
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