Este fichaje responde a la reciente salida del alemán Malick Thiaw, quien fue transferido al Newcastle. De Winter, que vestirá el dorsal número 5, llega a San Siro con la misión de aportar solidez y juventud a la línea defensiva.
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Nacido en Amberes, Bélgica, en 2002, Koni De Winter forjó su carrera en las categorías inferiores del Lierse y del Zulte Waregem antes de dar el salto a Italia. En 2018, la Juventus se hizo con sus servicios, donde comenzó su formación en el fútbol de élite. En el club de Turín, llegó a debutar en la Liga de Campeones en 2021, demostrando su potencial desde una edad temprana.
Su paso por la Juventus le sirvió como plataforma para consolidarse en el Calcio. Tras una cesión al Empoli en 2022, fue traspasado al Genoa en 2023. En el equipo genovés, De Winter se convirtió en una pieza clave, acumulando 57 partidos y anotando 3 goles en todas las competiciones. Su rendimiento le valió la atención de la selección belga, con la que fue convocado por primera vez en marzo de 2024 para un amistoso.
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La llegada de Koni De Winter al Milán representa una apuesta por un defensor con experiencia en la Serie A a pesar de su corta edad. Su capacidad para jugar tanto como defensa central como lateral derecho le otorga una versatilidad muy valorada por el cuerpo técnico. El Milán busca con este movimiento asegurar el futuro de su defensa con un jugador que ya demostró estar a la altura de las exigencias del fútbol italiano y que, además, posee una prometedora proyección internacional.