El equipo de Ramón Díaz visitará por décima vez Colombia en la historia de la Copa Libertadores. Allí enfrentó a seis equipos de ese país (Deportivo Cali, Deportes Tolima, Independiente Medellín, América de Cali, Once Caldas y Atlético Nacional).
La primera vez de Libertad en Colombia fue en la edición de 1977 cuando visitó al Deportivo Cali con quien empató sin goles. Pasaron 26 años para que el gumarelo vuelva a Colombia por la Libertadores, fue en 2003 ante el mismo Deportivo Cali que consiguió una victoria de 1-0.
En el 2004 el rival fue el Deportes Tolima en Ibagué. Gustavo Morínigo fue el autor de los dos goles liberteños en la derrota 3-2. En el 2005 jugó ante dos equipos colombianos, el DIM y el América de Cali. En la ciudad de Medellín cayó 4-2 con un gol en contra y otro de Ismael Blanco.
Ese 2005 fue la única victoria de Libertad ante colombianos jugando de visitante. Fue 1-0 al América de Cali con un gol marcado por José Devaca. A partir de ahí se vinieron dos empates y dos derrotas en suelo cafetero.
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Los empates fueron ante el Once Caldas, 0-0 en el 2010 y 1-1 en el 2011. Las dos derrotas fueron contra el Atlético Nacional, 0-4 en el 2015 y 0-1 en el 2019. Ese juego del año pasado fue por la tercera fase y se definió en la tanda de penales que ganó Libertad.
Fueron 9 partidos de Libertad en Colombia. El gumarelo ganó 1 partido, empató 3 y perdió 5. El equipo paraguayo anotó 6 goles y los colombianos 14.