En 1988 el decano comenzó a armar el equipo que dos años después le daría otro título de América. Luis Cubilla volvió al banco y empezó a diseñar el equipo, ese año no le fue bien en la Libertadores porque no pasó la primera ronda en un grupo donde estaba junto a Cerro Porteño y los bolivianos Bolívar y Oriente Petrolero.
Para 1989 no hubo muchos cambios, el decano siguió apostando a casi los mismos jugadores salvo algunos que llegaron para reforzar el plantel. En la fase de grupos clasificó dejando atrás a Sol de América, Colo Colo y Cobreloa.
En octavos de final dejó en el camino a Boca Juniors, en cuartos a Sol de América y en semifinales al Inter de Porto Alegre. Para la final se vino el equipo que en ese momento era la base de la selección colombiana, el Atlético Nacional de Medellín, dirigido por Francisco Maturana.
El primer partido se llevo a cabo en el Defensores del Chaco y Olimpia logró una buena ventaja de 2-0 con los goles de Rafael Bobadilla y Vidal Sanabria.
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La revancha se jugó el 31 de mayo de 1989 en el estadio El Campín de la ciudad de Bogotá con el arbitraje del argentino Juan Carlos Loustau. Se habló mucho en la previa y en el después del partido del ambiente que se vivía en Colombia en ese año con el apogeo de Pablo Escobar y el Cartel de Medellín. El árbitro argentino, incluso, hace poco habló que había recibido amenazas en suelo cafetero.
El primer tiempo en Bogotá no hubo goles, le faltaban 45 minutos a Olimpia para ganar su segunda Copa Libertadores. Pero al empezar la segunda etapa se vino una jugada por la derecha y Fidel Miño no pudo rechazar bien el balón para anotar el gol en contra.
A los 65 minutos se vino el empate de Atlético Nacional a cargo de Albeiro Usuriaga. El partido terminó así y la definición fue a través de una interminable e infartante tanda de penales donde ganaron los colombianos 5-4.
Esa noche Atlético Nacional jugó con: René Higuita; Jhon Carmona, Luis Carlos Perea, Andrés Escobar y Gildardo Gómez; Leonel Álvarez, Alexis García, Luis Fajardo (86’ Níver Arboleda) y Jaime Arango (46’ Felipe Pérez); Albeiro Usuriaga y John Jairo Tréllez. DT: Francisco Maturana.
Olimpia lo hizo con: Ever Almeida; Fidel Miño, Gustavo Benítez, Herib Chamas y Roberto Krausemann; Vidal Sanabria, Jorge Guasch y Rafael Bobadilla (66’ Fermín Balbuena); Gustavo Neffa (66’ Gabriel González), Raúl Vicente Amarilla y Alfredo Mendoza. DT: Luis Cubilla.