El decano enfrentó en 50 ocasiones a equipos de Brasil en la historia de la Libertadores, pero nunca tuvo la posibilidad de cruzarse con el Santos, que también ha ganado en tres oportunidades el torneo continental más importante del continente.
Santos será el decimoquinto rival brasileño que tendrá Olimpia que ya jugó ante Gremio (8 partidos), Atlético Mineiro y Flamengo (6), Sao Paulo, Internacional, Cruzeiro y Corinthians (4), Guaraní de Campinas, Vasco da Gama, Palmeiras, Sao Caetano, Coritiba, Fluminense y Botafogo (2).
En los 50 partidos, Olimpia ganó 13, empató 16 y perdió 21 partidos. El decano anotó 59 goles y le hicieron 77. En lo que respecta a los partidos jugados de visitante, será el juego 26 en esa condición, donde los paraguayos han conseguido 2 victorias, 9 empates y 14 derrotas, con 22 goles a favor y 45 en contra.
Las dos veces que Olimpia consiguió ganar en Brasil fueron muy significativas. La primera fue en 1989 cuando derrotó 3-2 a Internacional de Porto Alegre. Fue por la semifinal de ese año, el primer juego el decano perdió en Asunción 1-0. Después logró la clasificación a la final ganando en la definición por penales.
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Algo similar se dio en su último triunfo en Brasil. Fue en la final del 2002 cuando Olimpia consiguió su tercera Libertadores. Sao Caetano había ganado la primera final en Paraguay por 1-0 y en el Pacaembú fue victoria 2-1 de Olimpia que después ganó la copa en los penales.