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El proceso había comenzado dos años antes. En 1988, la dirigencia olimpista -comandada por Osvaldo Domínguez Dibb- había decidido recurrir a un conocido de la casa como Luis Cubilla para dar inicio a un camino en la lucha por retomar glorias.
Ese año, Olimpia no pudo siquiera pasar de la primera fase del torneo continental, siendo eliminado por equipos bolivianos, al igual que Cerro Porteño. En 1989, llegaría al vicecampeonato.
Quienes tuvieron la posibilidad de ver al Olimpia de 1990 afirman que probablemente ese haya sido el mejor equipo en la historia del Franjeado. En sus filas lucían nombres como Éver Hugo Almeida, Luis Monzón, Adolfo Jara Heyn, Adriano Samaniego o Raúl Vicente Amarilla, por nombrar algunos.
En la primera fase, el Decano formó parte del Grupo 3 junto a Cerro Porteño y a los brasileños Vasco Da Gama y Gremio de Porto Alegre. Los equipos paraguayos terminaron avanzando como primero y segundo de la tabla, dejando en tercer lugar al Vasco y en el cuarto -eliminado- al Gremio.
El campeonato colombiano de 1989 fue suspendido. No se registró campeón ni subcampeón, por lo tanto no hubo participación de Colombia en el Grupo 2 de la primera fase de esta Copa. Atlético Nacional, campeón de la Copa Libertadores de 1989, entró directamente a jugar en la segunda fase.
Esta situación dejó a Olimpia libre en octavos y con el pase directo a los cuartos de final.
Universidad de Chile esperaba al franjeado en esa instancia. El partido de ida entre ambos se disputó el 22 de agosto en el Defensores del Chaco. Rául Vicente Amarilla se encargaría de anotar dos goles para sellar una victoria de 2-0.
La revancha se disputó en Santiago el 29 de agosto. En un emocionante partido, el marcador final del encuentro fue de 4-4. Luis Monzón (dos), Adriano Samaniego y Gabriel González se encargaron de anotar los goles olimpistas en tierras trasandinas.
El Decano había conseguido el pase a semifinales y tenía que verse las caras con un viejo conocido: el Atlético Nacional de Medellín, el equipo que un año antes le había arrebatado de las manos el título desde el punto penal.
Debido a una sanción que pesaba sobre los equipos colombianos, el partido de ida se disputó en Santiago de Chile, terminando con una victoria del Olimpia por 2-1. La dupla de goleadores franjeados Adriano Samaniego-Raúl Vicente Amarilla hizo los goles del Decano.
La revancha se disputó el 26 de setiembre en Asunción. Los colombianos se hicieron con la victoria por 3-2 en aquella oportunidad con goles otra vez de Amarilla y Monzón. Una vez más, el duelo entre ambos equipos debía llegar a la tanda de penales, esa que había dejado a Olimpia sin el título un año antes.
Pero esta vez la historia fue diferente a lo que había ocurrido en Medellín en 1989.
El paso a la final se definió en penales y el triunfo correspondió a Olimpia, en una noche de muchas desaciertos, por 2-1. Monzón y Suárez marcaron para Olimpia y solo Arango para los colombianos. El otro finalista fue Barcelona de Guayaquil, que eliminó al River Plate argentino.
Los dos partidos finales se jugaron, primero en Asunción y después en Ecuador. Ante un estadio repleto, Olimpia recibió al Barcelona el 3 de octubre de 1990, con Almeida, Juan Zacarías Ramírez, Remigio Fernández, Mario Ramírez y Suárez; Guasch, Balbuena (Cubilla), y Monzón; González, Amarilla y Samaniego.
El partido terminó 2-0 para el cuadro paraguayo, gracias a las conquistas de Amarilla y Samaniego.
La revancha, en tierras ecuatorianas, fue el 10 de octubre. El equipo local abriría la cuenta quedando a un solo gol de llevar la definición a los doce pasos, cuando se había llegado al minuto 62 de juego.
Pero llegaría la magia de Raúl Vicente Amarilla para recibir un pase profundo metido con precisión por Luis Monzón y definir ante la salida del arquero ecuatoriano. El “Tacuara” se encargaba de poner el 1-1 que le valió a Olimpia su segunda consagración continental.