La San Silvestre Vallecana, fundada por Antonio Sabugueiro, se disputó por primera vez en 1964 con solo 57 corredores. La victoria fue para Jesús Hurtado. La carrera fue la réplica a la que desde 1925 se venía haciendo en la ciudad brasileña de Sao Paulo para despedir el año.
Los primeros años solo tuvo participación masculina hasta que en 1981 se decidió incluir a las mujeres con una categoría femenina. La primera vencedora en Vallecas fue la noruega Grete Waitz.
A partir de entonces la carrera no dejó de crecer, cada año con mayor participación de corredores populares y de grandes figuras internacionales que cristalizaron en un año especialmente recordado.
En 2006 el keniano Eliud Kipchoge se batió a sí mismo entrando en meta con 26:54 y superando la mejor marca del mundo de 10 kilómetros en ruta, aunque no pudo homologarse debido a la diferencia de altitud entre salida y meta, unos requisitos que no contempla la Federación Internacional de Atletismo.
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Ese mismo año la San Silvestre Vallecana adelantó en número de inscritos y nivel de atletas internacionales a la mítica San Silvestre de São Paulo y comenzó un ritual con las camisetas de colores que identifica edición a edición a todos los participantes.
En 2022 la carrera volvió a batir su propio récord de participación con 41.000 dorsales en la popular y dos mil en la internacional.
Tal es la magnitud de la carrera que la salida, desde hace unos años, está distribuida en oleadas por tiempo acreditado en la inscripción, algo que permite correr sin tantos agobios por la multitud pero también permite disfrutar de una mayor experiencia a los que simplemente afrontan estos diez kilómetros con el objetivo de pasarlo bien.
Los disfraces, las camisetas con consignas y dedicatorias y la música gozan de un protagonismo especial en esta carrera que está plenamente integrada en el barrio de Vallecas, algo que todos los corredores comprueban cuando empiezan a subir la Avenida de Albufera y reciben los miles de aplausos de la gente que se agolpa en las aceras para animar a los participantes.
La San Silvestre Vallecana, de diez kilómetros de recorrido, sale de los aledaños del estadio Santiago Bernabéu, desde la Avenida Concha Espina, y concluye en la calle Candilejas, del barrio de Vallecas, en su edición popular, mientras que la internacional lo hace dentro del estadio del Rayo.
Al llegar a meta dos frases que se escuchan entre los participantes resumen la esencia de la San Silvestre: "No hay mejor carrera que esta" y "es la más especial del año".
La prueba de ello es que con los dorsales agotados son también miles de corredores los que se deciden a participar sin tener inscripción. El único inconveniente es que a falta de cien metros para la meta un enorme cartel instándoles a abandonar la carrera por un lateral les impide disfrutar de la gloria de levantar los brazos en una carrera que es historia del atletismo.