El finalista del US Open-2019, de 24 años, fue el único de los cabezas de serie que quedó apeado esta jornada, ya que Denis Shapovalov, Andrey Rublev, Karen Khachanov, Milos Raonic y Borna Coric se clasificaron para los cuartos de final.
El Torneo de San Petersburgo se disputa en superficie dura, bajo techo, y reparte 1.243.790 dólares en premios.
-- Torneo ATP de San Petersburgo
- Individuales - Segunda ronda:
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Reilly Opelka (USA) derrotó a Daniil Medvedev (RUS/N.1) 2-6, 7-5, 6-4
Borna Coric (CRO/N.7) a Roman Safiullin (RUS) 6-3, 7-5
Karen Khachanov (RUS/N.4) a Aslan Karatsev (RUS) 4-6, 7-5, 6-3
Milos Raonic (CAN/N.6) a Alexander Bublik (KAZ) 6-3, 6-2
Andrey Rublev (RUS/N.3) a Ugo Humbert (FRA) 4-6, 6-4, 7-5
Denis Shapovalov (CAN/N.2) a Ilya Ivashka (BLR) 6-1, 6-4