Fue el 7 de julio del 2025 cuando el veterano búlgaro, invitado este año del torneo londinense, tuvo que dejar su choque contra Sinner. Tenía todo a favor Dimitrov (6-3, 7-5 y 2-2) y su abandono de la pista a causa de una dolencia pectoral fue una de las imágenes de la competición. El transalpino estaba contra las cuerdas. Al final, fue el campeón.
Casi un año después regresa Dimitrov al mismo punto. A los octavos de final, como aquella vez, después de aplacar a Berrettini que llegó a igualar los dos sets de ventaja de su rival. Pero el búlgaro, cuando peor estaba, en pleno crecimiento del transalpino, finalista en el 2021.
Aquella del pasado curso fue el quinto Grand Slam seguido en el que el búlgaro se tuvo que marchar lesionado. Semifinalista en el 2014, cuando perdió ante Novak Djokovic, también estuvo a un paso de la final en el Abierto de Australia del 2017, eliminado por Rafael Nadal y del Abierto de Estados Unidos del 2019, superado por Medvedev.
Al final pudo cerrar la victoria en un partido épico de cinco sets y de tres horas y media y tras casi un año fuera de la competición. Jugará contra el británico Arthur Fery, también con una wild card, que dejó fuera al belga Zizou Bergs por 2-6, 7-5, 2-6, 7-6 (3) y 7-6 (5).
Será la cuarta vez que dos jugadores invitados alcanzan los octavos de final de un Grand Slam.