Leonard empezó escribiendo westerns cuando abandonó su trabajo en una agencia de publicidad en la década de 1950 antes de pasar a la novela negra. Conocido por el apodo de “Dutch”, consiguió el éxito comercial en 1985 con la novela “Glitz”. Sus siguientes libros “Get Shorty”, “Out of Sight”, “Killshot”, “Bandits” y “Freaky Deaky” salieron cada año y medio aproximadamente y fueron éxitos de ventas.

Hollywood encontró enseguida una afinidad con los libros de Leonard, y más de 25 de sus obras se adaptaron para el cine y la televisión. La primera fue “Hombre” (1967), con Paul Newman, mientras que el western “3:10 to Yuma” y la novela “The Big Bounce” fueron adaptadas en dos ocasiones cada una.