Caballero ingresó a la función pública en 1996, cuando fue nombrado fiscal electoral. La declaración jurada más antigua que reveló la Contraloría General data de 2002.
Con seis años en el Ministerio Público, Caballero declaraba un patrimonio de apenas G. 16 millones. No tenía inmuebles, tampoco vehículo alguno.
Para 2005, tres años después, su patrimonio se había triplicado y ya alcanzaba los G. 45 millones.
La Contraloría no reveló los documentos que el abogado debió haber presentado al asumir como viceministro de Seguridad en 2008 ni al ser destituido del cargo en 2011.
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Un año más tarde, en junio de 2012, Caballero fue nombrado ministro del Interior por el entonces presidente de la República Federico Franco.
Para cuando dejó el cargo en 2013, el crecimiento patrimonial de Caballero se había disparado. De no poseer inmueble alguno pasó a ser dueño de una propiedad en Luque cuyo valor alcanzaba los G. 1.093 millones.
En 2012, Caballero había declarado ese mismo inmueble pero había hecho figurar en los documentos como que no había construcción alguna y que el terreno valía solo G. 450 millones. Es decir, en un año, construyó una casa y duplicó el valor de la propiedad.
Caballero dejó el cargo de ministro del Interior con dos vehículos valorados en más de G. 225 millones en total.
Y declaró poseer acciones por G. 200 millones en una empresa sobre la que dijo que se denominaba “Creciendo”.
Caballero fue escuchado en los audios que revelaron los manejos corruptos del Jurado de Enjuiciamiento de Magistrados (JEM) negociando procesos judiciales con el exsenador Óscar González Daher, el secretario de este, Raúl Fernández Lippmann, y varios agentes fiscales.
Caballero soporta una acusación por asociación criminal y tráfico de influencias y deberá acudir a juicio por el caso.