La película está protagonizada por Ewan McGregor, Hayley Atwell, Bronte Carmichael y Mark Gatiss.
En esta cinta, Christopher Robin ya es un adulto. En las primeras historias era un niño al que le encantaba aventurarse con un grupo de adorables y vivaces animales de peluche en el Bosque de los Cien Acres.
Como adulto, siente que ha perdido su rumbo. Ahora, sus amigos de la infancia entrarán en su mundo para ayudarlo a recordar al niño cariñoso y alegre que aún lleva dentro.