D’Oliveira cuenta con más de 50 años de trayectoria en la escena nacional y es considerado uno de los capos del humor. De niño era aficionado a los deportes y al cine, hasta que a los 17 años inició su carrera actoral realizando teatro para niños en la compañía de Mercedes Jané. Debutó además en televisión, en el SNT Canal 9, intepretando a Pinocho, en el primer teleteatro nacional en vivo.
Su paso por la televisión le abrió muchas puertas y disfrutó del estreno de Plata Yvyguy Rekávo, una de las comedias más aplaudidas. En la década del ’80 protagonizó Olitte Risa Show, junto a José Olitte. Continuó con Los Compadres, formando luego parte del elenco de Me cargo de risa.
También se destaca por interpretar a Cantinflas, ya que según expresó “dentro de esas recordadas peroratas que decía el personaje, había mucha crítica social”, en alusión al personaje originalmente creado por el actor mexicano Mario Moreno.
Su carrera actoral también abarca del drama, interpretando a personajes como Kalaito Pombero y José Gaspar Rodríguez de Francia en “Yo el Supremo”.